Mike Flaherty (Paul Giamatti) ist Anwalt, der nebenher als Coach der High-School Ringmannschaft arbeitet. Mikes Leben ist geprägt von Stress und Geldsorgen - bis er Kyle, den Enkel eines kranken Freundes bei sich aufnimmt. Der zeigt ungeahnte Talelnte als Ringer. Die titelgebende Win Win - Situation wird jedoch bald durch das Erscheinen von Kyles Mutter bedroht.
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